寺岛进出生于东京，毕业于东京都立葛饰野高等学校，曾在三船艺术学院学习武打动作。寺岛常出现在北野武的电影中，他同时也是北野武创立的事务所“OFFICE北野”中的成员。他的初次亮相是1986年松田优作的首部导演作品，同年又在《风云！武城》中作为攻击军的一员出常寺岛经常出演刑警、黑帮等粗野的角色，不过，他实际上是只有165cm身材矮小的家伙。可他身上散发出的雄性魅力却吸引了一批年轻的男性观众，另一方面，一些滑稽的角色又使他的女性粉丝数量大增，可谓是人生赢家。